在孙中山病故后，领导中国国民党战胜北洋军阀、统一中国，捍卫了共和国统，重建了中华民国。国民政府于1946年在中国大陆所主持制定的《中华民国宪法》是一部完全现代意义上的宪法，是一部与欧美任何一个民主国家的宪法相比，毫不逊色的体现着完全民主精神的宪法。台湾之所以可以走向民主，完全可以说是台湾人民为了实现这部宪法所规划的宏伟民主蓝图而不懈抗争与努力的结果。一部具有真正现代民主精神的宪法对于中国人民追求民主的事业来说是多么的重要和难能可贵。[78]
在八年抗战前，力排众议，坚持‘攘外亦须安内’的国策，极力推迟德国军事顾问返欧的时程，并透过外交谈判的方式，使日本的军事行动不致全面扩大。抗日期间，蒋的领导地位亦无人可以替代。中共领导人在抗日战争胜利60周年纪念活动中[4][5]，首次公开承认中华民国国军也是抗日战争的主导力量。大陆人民更认识到国民革命军是在蒋介石领导下赢得抗日战争胜利。
建设台湾为民族中兴基地，复兴中国传统文化，使华夏文明与欧美文化的精华儒家、道教、天主教等得以在台湾持续交流和保存，未受受信仰马列主义的中共各种政治运动摧毁。大陆地区改革开放后，在复兴华夏传统文化的过程中，台湾文化界发挥了非常重要的贡献，这和蒋介石早年倡导的新生活运动及晚年开展的中华文化复兴运动有密切的关系。
在台湾实施地方民主选举。在中华民国建立之后，华人方摆脱实施了两千年的帝制。时人对民主当如何法定和实践，尚处于探索期。此后两岸局势稳定，由于国家经济发达、民生安定，在民意的推波助澜下，遂有北高两直辖市在1994年的重新自治和民选国家元首制度在1996年的落实。固然蒋氏生前诸多的独裁措施乃着眼于当代背景，实发生了许多不必要的政治刑罚和迫害，但综观之，已逐渐走出昔时帝制的阴影。以中华民国政府迁台后，中央政府所在地台北市之市长于1951年至1967年间犹允民选为例，说明蒋氏的容纳、未全面封杀地方首长与议员的选举，奠定了中华民国民主化的基础。
蒋介石于八二三炮战时，美国政府曾要求中华民国政府放弃金门，声称金门、马祖列岛并不在《中美共同防御条约》防御义务中，这要求被蒋介石拒绝，并表明就算只用中华民国国军的力量，也要坚守金马。
马英九认为蒋介石对台湾的贡献有三方面：光复台湾、建设台湾与保卫台湾。建设方面除了土地改革、9年国民义务教育及发展经济外，更重要是蒋介石在政府刚迁台、朝鲜战争方酣动荡之际，毅然推动地方自治，对台湾民主的基础有很大贡献。蒋介石还支持妇女解放、废除养女制，对台湾人权进步有很大贡献。当初若没有蒋介石保卫台湾，台湾可能已沦入铁幕，也就没有后来的经济发达与教育普及。
一些与蒋接触过的中外人士认为蒋有品德上的优点。蒋日记自1915年即未间断，至1972年健康恶化为止长达57年之久。西方史学界对蒋介石正面看法有：“律已甚严”、“生活节俭”[80]，有“钢铁般决心”和“不屈不挠的精神”[81]。“他的各种伟大优点，使他成为一个忠诚爱国的、不与人同流合污的和足智多谋的领袖，他百折不挠地决意保持其他国家的独立，不受任何外国控制，一心要为他宪政的民主政治奠定基础”。[82]
香港亲台团体对蒋在台湾的建设及措施多持正面态度。
武之璋、郑义在《客观公正地评价蒋介石这个历史人物》一文中指：“根据避免泛道德主义的标准，根据不以成败论英雄的原则，根据改朝换代后不用政治力量污蔑对手的中国历史学传统。再参考大量的国府档案，我们可以确认蒋在近代史上功大于过，蒋的失败不只是蒋个人的失败，蒋的失败可视为中国近代史上现代化的重大挫折，共产主义的暴兴，是中国现代化的一股逆流，这股逆流牺牲了大批国共双方的菁英份子，这股逆流饿死了数千万善良百姓，这股逆流让中国社会倒退了几十年。最后共产党放弃了共产主义，以致于虚耗了几十年后一切从头开始。” 照李宗仁回忆录所述，蒋介石的统治有“流氓治国”的特色。“所以蒋先生在中国战场纵横数十年，他所凭借的武器，不外金钱收买和分化离间的伎俩。若从纯军事观点立论，则蒋先生实在是既不能将将，也不能将兵，若以他一己的意志来统兵作战，安有不败之理？只以军事一端作简单的论列，中共统一大陆，实非偶然。”
美国总统杜鲁门对蒋介石始终没有好感，而且对美国的援助遭严重亏空以及美国国会和联邦调查局注意到孔宋两家不正常的敛财手法而十分不满。美国作家默尔·米勒有一次采访杜鲁门总统，杜鲁门就气得大骂地说：“他们（国民党）都是贼，个个都他妈的是贼……他们从我们给蒋送去的38亿美元中偷去7.5亿美元。他们偷了这笔钱，而且将这笔钱投资在巴西的圣保罗，以及就在这里，纽约的房地产。”杜鲁门77岁高龄接受采访时，提起蒋，仍然怒火中烧：“我从来没有改变我对蒋他们那帮人的看法。他们个个都他妈的该进监狱！如果我活着看到他们锒铛入狱的那一天，我将很高兴。”
鲁迅等当代思想家批判蒋介石在国内施行“恐怖统治”（白色恐怖），冠予异见人士“叛国”、“颠覆”等罪名大肆捕杀并以军法审判，是“独裁统治者”。
汪荣祖、李敖认为蒋介石不是一位称职的军事领袖。蒋介石曾身为黄埔军校校长，却是个不称职的军事家，在战术层面乏善可陈。比如，在七七事变后，蒋介石动用了差不多全部国民革命军精锐调往淞沪作战，希望扩大上海之战，以冀国际可以出面调停，犯了战略上的错误。
蒋介石在抗日战争时为阻挡日军，批准黄河花园口决堤，造成上千万中国百姓受灾、近百万人死亡及数万平方公里的田地被河水淹没后大面积的饥荒；蒋介石亦是长沙大火的主谋。
张学良被蒋介石、蒋经国治下的中华民国政府从1937年软禁直至1990年；而杨虎城自1937年就被关押，1949年国府溃败时，周养浩等军统人员在毛人凤的直接命令下，将杨虎城及其子女、卫士、秘书一共8人全部杀害。
前陆军总司令且为国民革命军名将的孙立人批评蒋介石视国军为私军，为一党一人之工具，最终以涉及匪谍、预谋兵变之罪名，遭软禁长达33年。
国民政府签订《中苏友好同盟条约》，让出了中华民国对外蒙古的宗主权（雅尔塔协定称：“外蒙古(蒙古人民共和国)的现状须予维持。”此“现状”以当时中、美政府的理解，即为外蒙独立之下，中国仍有宗主权，详请见外蒙古独立），导致中国永久失去外蒙古。然而国府败退台湾后，1952年10月13日在第七次全国代表大会政治报告中，蒋介石说：“承认外蒙独立的决策，虽然是中央正式通过一致赞成的，但我本人愿负其全责。这是我个人的决策，是我的责任，亦是我的罪愆。”放弃外蒙古“实在是一个幼稚的幻想，绝非谋国之道”；蒋认为自己“对总理、对革命、对国家和人民应该引咎自责。”1952年国府以苏联“违约”为由，向联合国大会提出“控苏案”，并经大会决议通过。1953年立法院宣布废除《中苏友好同盟条约》。中华民国曾在1955年否决蒙古加入联合国，但为了阻止中华人民共和国加入联合国，在美国的压力下中华民国停止阻挡蒙古，最终蒙古在1961年加入联合国。
一些评论家指出蒋介石为巩固政权展开军事统治，以刑法一百条及动员戡乱时期临时条款造成白色恐怖。蒋介石在台湾威权统治使一些台湾人对蒋评价甚低。国民党曾制造对他的崇拜风气，中正路和介寿路等名称，成为台湾最常见的路名。蒋介石铜像大量出现于车站、各级学校及各公共机关。
蒋介石曾孙蒋友柏于2007年5月23日接受台湾媒体访问时表示“这些年来我慢慢在思考一些事。我家人曾经迫害台湾人民，后来被逼出去（指离国发展）。我们不能总是对以前的光荣无法忘记，无法接受批评，总要有人出来接受这些事情。”这是蒋家后人首次对蒋介石提出负面评论。
蒋介石在中国大陆和台湾的“威权统治”，是依赖军队和特务进行高压统治，造成许多无辜民众受害、对付异议者也过于残酷；在台湾民后，“威权统治”成为独裁统治的代名词。
长期将蒋定义为负面人物，中共和宋庆龄等国民党左派指责蒋“背叛总理（孙中山）遗志”，“背叛革命，血腥屠杀革命群众”。抗日战争中蒋介石被认为是“消极抗战、积极反共”、“忽略抗日、枉顾民族利益”。在相当长时间内（1990年代以前），蒋被批判为“蒋帮头子”、“流氓刽子手”、“新兴军阀”、“旧势力之化身”、“军阀之工具”、“群众之仇敌”、“背叛革命”、“反革命”、“反动”、“无耻”、“美帝国主义走狗”、“美帝国主义，封建地主阶级，官僚资产阶级，买办阶级等反动势力在中国的代表”等。毛泽东对蒋介石的评价包括：“大地主大资产阶级的政治代表”，“中国法西斯头子”，“独夫民贼”。陈伯达称蒋介石为首的四大家族聚敛200亿美元的财富。 及部分学者把蒋介石列为中国的头号战犯及卖国贼。
张学良口述历史痛贬蒋介石。他说：“蒋先生这个人，我批评他，他要有机会，他真能当皇帝。他的思想非常顽固，旧的思想，不是当代的思想，蒋经国就不同，所以我可以说，到台湾以后，要不是蒋经国，蒋介石就没有了，现在也是没有了。”张学良表示：“介石没有中心思想，他的中心思想就是他自己，（我）本来很尊重蒋先生，但后来不尊重，因蒋先生完全是自我主义。”访问者提到：“我们在可大图书馆看见很多书，是说蒋先生对台湾的贡献。”张：“那大概都是国民党写出来的，要说蒋经国对台湾有贡献，我承认。蒋先生有什么贡献？”张学良认为，蒋介石是个投机取巧型的买办、好吹，例如蒋介石常说“几年准备（反攻）、几年成功”，失信于民。张学良还称，西安事变后蒋介石发表《蒋委员长西安半月记》，“都是假的”，事实上是蒋嘱文胆陈布雷于一九三七年二月在杭州新新旅馆辟室杜撰，八易其稿。张学良在日记中写道，他在特务刘乙光监视下，碰到熟人也不敢打招呼，心情不好，不如“抓诗一首”。
在《中国近代史：中国的奋斗》一书中认为第二次世界大战结束后，蒋介石为了不让苏联插手中国内战，默许外蒙投票独立。蒋介石懂得政治妥协，可能避免中国内战，形成多国家。最后结果导致中国共产党建立政权，并失去外蒙主权，中国也失去了最佳民时机。[
北伐结束后，各地方势力及原军阀都表示愿意归顺国民政府，国府也予以接纳；但他们只是形式上听命于蒋介石。所以有人认为：部分对于蒋介石及国民党的劣评，实际上是基于其他军阀的恶行。
“支那派遣军”总司令冈村宁次于一九三九年曾说：“看来敌军抗日力量的中心不在于四亿中国民众，也不是以各类杂牌军混合而成的二百万军队，乃是以蒋介石为核心、以黄埔军校青年军官阶层为主体的中央军。在历次会战中，它不仅是主要的战斗原动力，同时还严厉监督着逐渐丧失战斗力意志而徘徊犹豫的地方杂牌军，使之不致离去而步调一致，因此不可忽视其威力。黄埔军校教育之彻底，由此可见……有此军队存在，要想和平解决事变，无异是缘木求鱼”。
英国首相丘吉尔在开罗会议上曾与蒋介石会面，他在《第二次世界大战回忆录》中对蒋有如下评价：“他的那种沉着、谨严而有作为的性格，给我以深刻的印象。这时，他的权威和声望正处在顶峰。在美国人的眼中，他是世界上的一个举足轻重的力量，他是‘新亚洲’的一个斗士。毫无疑问，他是一个坚定地捍卫中国、反抗日本侵略的人，同时他又强烈地反对。美国各界人士公认，在这次战争获胜以后，他将成为世界上第四个大国的首脑。后来，许多持有这些观点和估价的人们都抛弃了他们原有的看法。我在当时并不同意人们这样过高地估计蒋介石的力量，或中国在未来的贡献，然而，我在这里还是可以指出，蒋介石大元帅至今仍然献身于当时曾使他获得广泛声誉的同一事业，但是，后来他却在自己的国家中被共击败，这是一件很糟糕的事。”